晁盖一群人因“智取生辰纲”事败，被官府通缉，走投无路之际投奔梁山，吴用一上山就想鸠占鹊巢，取王伦而代之，所以才有了“断金亭事变”的来由。
当王伦看到这群土匪一般的一伙人上山时，王伦就知道，这群人来者不善，王伦也看出他的对手不是绣花枕头一般的晁盖，而是躲在背后冷笑的吴用。
吴用是晁盖的军师，一直以“智多星”的外号而自称，可吴用到底是一个什么样的人呢，用八个字应该可以形容他，表面温和，如狼似蛇，从他后来的行为看，确实如此，有着一副羊的外表，却又一副狼的心肠。背叛大哥，他背叛起来毫不犹豫。
吴用本来和王伦一样本是读书人，可读来读去连个功名也没混上，慢慢的，周围的村民都开始嘲笑和鄙视他了，吴用就在这样的环境中一天一天的变老。看到周围的人看见他就跟看到“孔乙己”一般的行动和眼神，让他跟王伦一样开始仇视这个世界。
他放弃了科举这条路以后，转行在土财主家当教书先生，但这样的社会地位并没有给他带来尊严，混白道不行那就混黑道，跟黑白两道通吃的宋江，乡下的土财主晁盖搭上了关系以后，吴用跟他们整天称兄道弟，胡吹海侃，等着有一天这些黑道大哥能重用他这个狗头军师。吴用开始不再看四书五经和经史子集，他开始研究“借刀杀人”“过河拆桥”“无毒不丈夫”之类的阴谋诡计兵法，开始自我炒作，号称智多星，整天一副羽扇纶巾的打扮，这么一副山寨诸葛亮的架势，结果并没有为他把刘备引来，虽然常常自比诸葛亮，可等来等去也没等到刘备三顾茅庐，在大宋这种太平时世，没有那么多整天想造反夺天下的野心家。所以，军师也没有用武之地，为此，吴用整天唉声叹气，觉得自己生不逢时，没赶上乱世，让自己有一展才华的机会。整天觉得自己是诸葛亮，不仅忽悠了自己，也忽悠了不少江湖上的好汉。
在“智取生辰纲”中，吴用无论是大的行动计划，还是小的行动细节，都无法和诸葛亮相提并论。根本就是纸上谈兵的赵括，整个行动漏洞百出，没几天功夫，就被济州府观察使何涛破案，要不是宋江冒死报信，他们早就进黑牢了。
“智取生辰纲”有这么几个漏洞非常致命。
首先，晁盖等人在远离家乡不远的地方作案，连遇到熟人这点都没想到，像刘唐长相非常有特点，脸上有红色胎记的人不知道掩饰，就算刘唐走在大街上，别人都会多看几眼，何况一群人走在一起呢！一群又有土匪又有书生的人一块推车运枣子去东京，就看着让人生疑，目标......
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